สิ่งที่พระองค์ทรงสนพระทัยเป็นพิเศษ คือ การเย็บปักถักร้อย ทรงทำผ้ารองจาน ผ้ารองแก้ว เสื้อกันหนาว หรือไม่ก็ทรงร้อยดอกไม้ ทรงจัดดอกไม้ในแจกันและทรงพระอักษร บางคราวจะทรงเล่นเกม เช่น หมากฮอส สกาลูโด ผสมอักษรอังกฤษเป็นคำ ๆ ทรงเลือกแต่งฉลองพระองค์ซึ่งมีสีสันสวยงาม ทั้งนี้พระองค์โปรดปรานฉลองพระองค์กระโปรง[11] และตัดพระเกศาอย่างชาวตะวันตก[11] ทั้งยังทรงเป็นผู้ริเริ่มการนุ่งผ้าถุงเป็นพระองค์แรก[11] โดยการดัดแปลงผ้าซิ่นธรรมดาให้เป็นผ้าถุงสำเร็จเพื่อความสะดวกสบายในการนุ่ง[24]

พระองค์ถือเป็นเจ้านายพระองค์หนึ่งที่ทรงนำสมัยในเรื่องการแต่งกาย ฉลองพระองค์ของเจ้าฟ้าวไลยอลงกรณ์ ถือเป็นฉลองพระองค์เจ้านายที่ทันสมัยและเก๋ไก๋ที่สุดในช่วงรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว และพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว[11] ซึ่งพระพี่เลี้ยงหวน หงสกุล ได้บันทึกเกี่ยวกับเรื่องนี้ ความว่า "...ท่านโปรดทรงหนังสือฝรั่ง ทรงรับแมคคาซีนนอก แม้แต่แบบเสื้อก็สั่งนอก แม่ [พระพี่เลี้ยงหวน] ก็เป็นผู้เย็บให้ทรงคนเดียว บางครั้งก็ทรงเลือกแบบเอง แล้วให้ฝรั่งห้างยอนแซมสันตัด แต่เป็นชื่อของแม่ และวัดตัวแม่เอง ไม่ต้องลอง นำไปถวายก็ทรงพอดีเลย ถ้าเป็นเสื้อแม่ ฝรั่งเรียกราคาตัวละ ๘๐ บาท ถ้าเป็นฉลองพระองค์เขาก็เรียกราคาแพงกว่านั้น ต่อมาเมื่อเย็บได้เก่งแล้ว ภายหลังก็ไม่ต้องจ้างฝรั่งเย็บ"[25] พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์ ก็ทรงกล่าวถึงพระองค์ใน เกิดวังปารุสก์ ความว่า "...ทูลหม่อมอาหญิงท่านทั้งงามทั้งเก๋ ข้าพเจ้าชอบไปเฝ้าท่านบ่อย ๆ... "[24] ในช่วงงานวันสมโภชพระนคร 150 ปี มีข่าวลือเกี่ยวกับการลอบทำร้ายพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว และพระบรมวงศานุวงศ์ที่สำคัญ[24] พระองค์ก็มิทรงหวาดหวั่นและกล่าวถึงด้วยพระอารมณ์ขันว่า "...วันนี้แต่งเต็มที่ เพราะเวลาตายจะได้สวย ๆ..."[26]

พระองค์ไม่โปรดเครื่องประดับชิ้นใหญ่ แม้จะทรงมีเครื่องประดับจำนวนมากก็ตาม แต่โปรดเครื่องประดับชิ้นเล็ก ๆ ที่เหมาะสมกับฉลองพระองค์ในแต่ละชุด ซึ่งเด็ก ๆ ในพระอุปถัมภ์ พระองค์ก็ไม่ทรงปล่อยให้เชย หม่อมเจ้าพิไลยเลขา ดิศกุลทรงเขียนเกี่ยวกับเรื่องนี้ไว้ว่า เมื่อโรงเรียนราชินีมีงานออกร้านขายของนั้น โปรดให้หม่อมเจ้าพิไลยเลขามาช่วยขายของให้เจ้านายต่างประเทศ รับสั่งให้ถอดเครื่องเพชรที่แต่งอยู่ออกให้หมด เหลือเพียงจี้เพชรอย่างเดียว แล้วตรัสว่า "เด็กฝรั่งเขาไม่แต่งเพชรมาก ๆ "[27] รวมทั้งนางข้าหลวงของพระองค์ถูกกล่าวถึงว่า "...ไม่มีข้าหลวงตำหนักใดจะสวยเก๋ทันสมัยเท่าข้าหลวงของสมเด็จเจ้าฟ้าวไลยอลงกรณ์..."[24]

โปรดการอ่านหนังสือ ในทุก ๆ วันจะทรงพระอักษรในช่วงบ่าย บางคราวพระพี่เลี้ยงจันทร์จะนำหนังสือที่ทรงอยู่ไปซ่อนเพื่อที่จะให้พระองค์บรรทม แต่ก็ไม่เป็นผลสำเร็จเพราะพระองค์จะทรงเล่มอื่นต่อไปหรือไม่ก็จะทรงหาหนังสือนั้นจนพบ เกี่ยวกับการอ่านหนังสือ พระองค์เคยรับสั่งกับข้าหลวงว่า "ถ้าเกิดไฟไหม้ไม่ต้องเก็บเครื่องเพชร ให้เก็บหนังสือก่อน"[12]

พระองค์ไม่โปรดคนพูดโกหก และจะทรงทำโทษข้าหลวงที่พูดปด ดังปรากฏความว่า "...ความผิดที่สำคัญคือเรื่องการโกหก ถ้าใครพูดโกหกจะถูกเอาป้ายแขวนคอทั้งสองข้าง ในแผ่นป้ายจะเขียนว่า 'ฉันเป็นคนไม่ดี ฉันพูดปด' และจะมีผู้ใหญ่พาตัวตระเวนไปตามที่มีคนอยู่มาก ๆ เพื่อจะได้อายและเข็ดหลาบ จะได้ไม่ประพฤติตัวอย่างนี้อีก..."[28]